Chimie · 10e Prépare le BEPC

Leçon 16 sur 26

Les différentes structures des alcanes

Je sais écrire les différentes formules d'un alcane, distinguer chaîne linéaire, ramifiée et cyclique, et trouver tous les isomères d'une formule brute simple.

50 min
5 exercices corrigés
1 schéma
QCM de 5 questions

À la fin de la leçon, tu sauras :

Écrire la formule brute, développée et semi-développée d'un alcane
Distinguer chaîne linéaire, chaîne ramifiée et chaîne cyclique
Définir l'isomérie et trouver les isomères de C₄H₁₀, C₅H₁₂ et C₆H₁₄
Connaître la formule générale des cycloalcanes

Avant de commencer : Les alcanes : généralités (formule CₙH₂ₙ₊₂, tétravalence du carbone) et la nomenclature des composés organiques (racines, groupe méthyle).

1Je découvre

Pour préparer l'interrogation, Mariama et son camarade Ousmane, à Labé, fabriquent des modèles de molécules avec des boulettes d'argile et des bâtonnets. Les boulettes noires sont les atomes de carbone (4 bâtonnets chacune), les petites boulettes blanches sont les hydrogènes (1 bâtonnet).

Chacun reçoit 4 boulettes noires et 10 blanches, donc de quoi construire C₄H₁₀. Mariama aligne ses 4 carbones en chaîne. Ousmane, lui, accroche 3 carbones autour d'un carbone central. Tous deux ont utilisé toutes les boulettes, et chaque carbone a bien ses 4 liaisons. Pourtant, leurs molécules ne se ressemblent pas du tout !

« L'un de nous s'est trompé ? » demande Ousmane. Le professeur sourit : « Non, vous avez construit deux corps différents, qui n'ont pas la même température d'ébullition. »

Comment une même formule brute peut-elle correspondre à plusieurs molécules différentes, et comment les représenter ?

2Je comprends

1. Les différentes formules d'une molécule

Une même molécule peut s'écrire de plusieurs façons, de la moins précise à la plus précise.

La formule brute donne seulement la nature et le nombre des atomes : C₄H₁₀. Elle ne dit rien de l'enchaînement des atomes.
La formule développée plane montre toutes les liaisons, chacune par un trait.
La formule semi-développée montre les liaisons entre atomes de carbone, mais regroupe chaque carbone avec ses hydrogènes : CH₃–CH₂–CH₂–CH₃. C'est la plus utilisée.

Pour le propane C₃H₈ :

Formule développée :

    H   H   H
    |   |   |
H – C – C – C – H
    |   |   |
    H   H   H

Formule semi-développée : CH₃–CH₂–CH₃.

On vérifie toujours que chaque carbone a 4 liaisons et chaque hydrogène 1 seule.

2. Trois types de chaînes carbonées

La chaîne linéaire (ou chaîne droite) : chaque carbone est lié à 1 ou 2 autres carbones au plus ; les carbones se suivent « en file indienne ». Exemple : le butane CH₃–CH₂–CH₂–CH₃.

La chaîne ramifiée : au moins un carbone est lié à 3 ou 4 autres carbones. La chaîne principale porte alors une ou plusieurs ramifications. Exemple : le méthylpropane CH₃–CH(CH₃)–CH₃, où le carbone central est lié à 3 carbones.

La chaîne cyclique : les carbones forment un anneau fermé. Les alcanes cycliques s'appellent des cycloalcanes. Exemple : le cyclohexane, un anneau de 6 groupes CH₂.

Chaîne ouverte

linéaire : CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ (butane)
ramifiée : CH₃–CH(CH₃)–CH₃ (méthylpropane)
formule générale CₙH₂ₙ₊₂

Chaîne fermée (cycle)

cyclopropane : 3 CH₂ en triangle
cyclohexane : 6 CH₂ en anneau
formule générale CₙH₂ₙ

Fermer une chaîne oblige à retirer 2 atomes H : un cycloalcane a 2 H de moins que l'alcane à chaîne ouverte de même nombre de C.

Formule des cycloalcanes. Pour fermer une chaîne ouverte, on retire un H à chacun des deux carbones des extrémités, puis on les relie. On perd donc 2 H : la formule générale des cycloalcanes est C_nH_2n, avec n ≥ 3 (il faut au moins 3 carbones pour faire un cycle). Le cyclohexane a pour formule C₆H₁₂.

3. L'isomérie

Revenons aux modèles de Mariama et Ousmane : CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ et CH₃–CH(CH₃)–CH₃ ont la même formule brute C₄H₁₀, mais l'enchaînement de leurs atomes est différent.

Des isomères sont des composés qui ont la même formule brute mais des formules développées différentes. Ce sont des corps différents, avec des propriétés différentes. Pour les alcanes, on parle d'isomérie de chaîne : c'est la forme du squelette carboné qui change.

Isomère de C₄H₁₀	Chaîne	Température d'ébullition
butane	linéaire	environ 0 °C
méthylpropane	ramifiée	environ −12 °C

Une molécule ramifiée est plus « ramassée » : les molécules s'attirent moins et le corps bout à plus basse température.

Attention à une fausse différence. CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ et

CH₃–CH₂–CH₂
            |
            CH₃

représentent la même molécule : la chaîne est simplement dessinée « pliée ». Comme les liaisons simples tournent, la forme dessinée ne compte pas ; seul compte quel atome est lié à quel atome. Le bon réflexe : chercher la chaîne la plus longue. Ici, elle a 4 carbones sans ramification : c'est le butane.

4. Trouver tous les isomères d'une formule brute

Méthode

Pour trouver tous les isomères d'un alcane CₙH₂ₙ₊₂ :

J'écris la chaîne linéaire de n carbones.
Je raccourcis la chaîne principale de 1 carbone et je place ce carbone (un méthyle) sur chaque position possible, sauf aux extrémités.
Je raccourcis encore de 1 carbone et je place les 2 carbones restants (deux méthyles, ou un éthyle) de toutes les façons possibles.
Pour chaque formule, je cherche sa vraie chaîne la plus longue et je la nomme : deux formules qui ont le même nom sont la même molécule, j'en garde une seule.
Je complète les H et je vérifie que chaque carbone a 4 liaisons.

Pourquoi jamais de méthyle en bout de chaîne ? Parce qu'un CH₃ accroché au dernier carbone prolonge simplement la chaîne : on retombe sur une chaîne plus longue.

Exemple

Trouver les isomères de C₅H₁₂.

Chaîne de 5 C : CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃, le pentane.
Chaîne de 4 C + 1 méthyle. Positions possibles : C2 ou C3. Mais sur une chaîne de 4 C, le carbone 3 devient le carbone 2 si on numérote de l'autre côté : une seule molécule, CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃, le 2-méthylbutane.
Chaîne de 3 C + 2 méthyles : ils ne peuvent aller que sur le carbone central, C2 : CH₃–C(CH₃)₂–CH₃, le 2,2-diméthylpropane.

(Un éthyle sur une chaîne de 3 C donnerait une chaîne de 4 C : déjà compté.)

Bilan : 3 isomères. Leurs températures d'ébullition sont environ 36 °C, 28 °C et 10 °C : plus la molécule est ramifiée, plus elle bout bas.

Exemple

Les formules CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ et CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ sont-elles des isomères ?

Dans les deux cas, la chaîne la plus longue a 4 C, avec un méthyle sur le deuxième carbone (en numérotant depuis le bon côté). Les deux s'appellent 2-méthylbutane.

Ce ne sont donc pas des isomères : c'est la même molécule écrite dans deux sens.

Exemple

Montrer que le cyclopentane et le pent-1-ène sont isomères.

Cyclopentane : cycloalcane à 5 C, formule CₙH₂ₙ avec n = 5 : C₅H₁₀.

Pent-1-ène : alcène à 5 C, CH₂=CH–CH₂–CH₂–CH₃ : C₅H₁₀.

Même formule brute, enchaînements différents (un cycle d'un côté, une double liaison de l'autre) : ce sont des isomères.

5. Combien d'isomères ?

Le nombre d'isomères augmente très vite avec le nombre de carbones :

Formule brute	CH₄	C₂H₆	C₃H₈	C₄H₁₀	C₅H₁₂	C₆H₁₄
Nombre d'isomères	1	1	1	2	3	5

C'est l'une des raisons pour lesquelles il existe un nombre immense de composés organiques, alors qu'ils ne sont faits que de quelques éléments.

3Je retiens

Je retiens

Formule brute : nombre d'atomes ; formule développée : toutes les liaisons ; semi-développée : liaisons C–C seulement.

Chaîne linéaire : carbones en file ; chaîne ramifiée : un carbone lié à 3 ou 4 carbones ; chaîne cyclique : anneau fermé.

Alcanes à chaîne ouverte : CₙH₂ₙ₊₂ ; cycloalcanes : CₙH₂ₙ (n ≥ 3).

Des isomères ont la même formule brute mais des formules développées différentes : ce sont des corps différents.

C₄H₁₀ : 2 isomères ; C₅H₁₂ : 3 isomères ; C₆H₁₄ : 5 isomères.

Une même molécule peut être dessinée pliée : seul compte l'enchaînement des atomes.

4Erreurs fréquentes

Compter comme isomères deux dessins de la même molécule (chaîne pliée, ou écrite dans l'autre sens). Nomme chaque formule : même nom = même molécule.
Placer un méthyle sur le carbone d'extrémité : cela allonge la chaîne, ce n'est pas une ramification.
Donner à un cycloalcane la formule CₙH₂ₙ₊₂ : la fermeture du cycle fait perdre 2 H.
Oublier des H dans la formule développée : chaque carbone doit avoir exactement 4 liaisons.

5Je m’exerce

1Exercice 1

Écris la formule développée plane et la formule semi-développée de l'éthane C₂H₆.

Voir le corrigéCacher le corrigé

Formule développée : les deux carbones sont liés entre eux et chacun porte 3 H.

    H   H
    |   |
H – C – C – H
    |   |
    H   H

Formule semi-développée : CH₃–CH₃.

2Exercice 2

Indique si la chaîne est linéaire, ramifiée ou cyclique, et donne la formule brute :

a) CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃

b) CH₃–C(CH₃)₂–CH₂–CH₃

c) le cyclobutane (4 groupes CH₂ en anneau)

Voir le corrigéCacher le corrigé

a) Chaîne linéaire de 6 C : hexane, C₆H₁₄.

b) Le deuxième carbone est lié à 4 carbones : chaîne ramifiée. On compte 6 C et 3 + 0 + 3 + 3 + 2 + 3 = 14 H : C₆H₁₄ (c'est le 2,2-diméthylbutane).

c) Chaîne cyclique : n = 4, formule C_nH_2n : C₄H₈.

3Exercice 3

Les deux écritures CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ et CH₃–CH₂–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ représentent-elles la même molécule ? Justifie en nommant chacune.

Voir le corrigéCacher le corrigé

Première écriture : chaîne la plus longue de 5 C, méthyle sur C3 (dans les deux sens) : 3-méthylpentane. Seconde écriture : chaîne de 5 C, méthyle sur C4 depuis la gauche mais sur C2 depuis la droite : 2-méthylpentane. Les noms sont différents : ce ne sont pas la même molécule, ce sont deux isomères (C₆H₁₄).

4Exercice 4

Écris les formules semi-développées des 5 isomères de C₆H₁₄ et nomme-les.

Voir le corrigéCacher le corrigé

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ : hexane ;
CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₃ : 2-méthylpentane ;
CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ : 3-méthylpentane ;
CH₃–C(CH₃)₂–CH₂–CH₃ : 2,2-diméthylbutane ;
CH₃–CH(CH₃)–CH(CH₃)–CH₃ : 2,3-diméthylbutane.

Chacune a 6 C et 14 H. (Un éthyle sur une chaîne de 4 C donnerait une chaîne de 5 C déjà comptée : 3-méthylpentane.)

5Exercice 5

(Type BEPC) Un alcane A à chaîne ouverte a une masse molaire M = 58 g/mol.

a) Détermine sa formule brute.

b) Écris les formules semi-développées de ses isomères et nomme-les.

c) L'un d'eux bout à environ 0 °C, l'autre à environ −12 °C. Attribue chaque température à son isomère en justifiant.

d) Un composé B a pour formule C₄H₈ et ne contient que des liaisons simples. Quelle est la structure de sa chaîne ?

Données : M(C) = 12 g/mol ; M(H) = 1 g/mol.

Voir le corrigéCacher le corrigé

a) 14n + 2 = 58, donc n = 4 : C₄H₁₀.

b) CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ : butane ; CH₃–CH(CH₃)–CH₃ : méthylpropane.

c) Le méthylpropane est ramifié, donc plus « ramassé » : ses molécules s'attirent moins, il bout plus bas, à environ −12 °C. Le butane, linéaire, bout à environ 0 °C.

d) B a 4 C et 8 H, soit C_nH_2n, avec seulement des liaisons simples (ce n'est donc pas un alcène). Il manque 2 H par rapport à un alcane : sa chaîne est fermée, c'est un cycloalcane (le cyclobutane, ou le méthylcyclopropane).

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Les différentes structures des alcanes

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2Je comprends

1. Les différentes formules d'une molécule

2. Trois types de chaînes carbonées

3. L'isomérie

4. Trouver tous les isomères d'une formule brute

5. Combien d'isomères ?

3Je retiens

4Erreurs fréquentes

5Je m’exerce

6Je vérifie

1Je découvre

2Je comprends

1. Les différentes formules d'une molécule

2. Trois types de chaînes carbonées

3. L'isomérie

4. Trouver tous les isomères d'une formule brute

5. Combien d'isomères ?

3Je retiens

4Erreurs fréquentes

5Je m’exerce

6Je vérifie

5. Combien d'isomères ?