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Chimie · 10e Prépare le BEPC

Leçon 18 sur 26

Les réactions chimiques des alcanes

Je sais écrire et équilibrer les équations de combustion et de substitution des alcanes, et faire les calculs de masses et de volumes qui en découlent.

  • 55 min
  • 5 exercices corrigés
  • 1 schéma
  • QCM de 5 questions

À la fin de la leçon, tu sauras :

  • Écrire et équilibrer l'équation de la combustion complète d'un alcane
  • Reconnaître une combustion incomplète et ses dangers
  • Écrire les équations de la chloration du méthane (substitution)
  • Calculer des quantités de matière, des masses et des volumes de gaz

Avant de commencer : Les alcanes (formule CₙH₂ₙ₊₂, nomenclature), l'équilibrage d'une équation chimique, la quantité de matière n = m/M et le volume molaire.

1Je découvre

Kadiatou fait bouillir le riz sur le réchaud à gaz de la famille, à Boké. Quand le brûleur est propre, la flamme est bleue et la marmite reste propre. Mais depuis quelques jours, la flamme est jaune, elle danse, et le fond de la marmite se couvre de suie noire. Sa grand-mère lui rappelle aussi une règle stricte de la maison : ne jamais laisser brûler un réchaud dans une pièce fermée pendant la nuit.

Kadiatou se pose deux questions. Pourquoi le même gaz, le butane, donne-t-il tantôt une flamme bleue et propre, tantôt une flamme jaune qui salit ? Et quel danger invisible menace une pièce fermée ?

Au laboratoire, le professeur ajoute une troisième observation : dans un flacon exposé à la lumière, le méthane réagit avec un gaz jaune-vert, le dichlore, et la couleur disparaît peu à peu.

Quelles réactions chimiques les alcanes peuvent-ils subir, et comment calculer les quantités de produits formés ?

2Je comprends

1. Des corps peu réactifs, mais qui brûlent bien

Les alcanes ne contiennent que des liaisons simples, solides : à froid, ils réagissent très peu (ils ne réagissent ni avec les acides, ni avec les bases). Ils ont cependant deux réactions importantes : la combustion et la substitution.

2. La combustion complète

Quand un alcane brûle avec assez de dioxygène, il se forme uniquement du dioxyde de carbone CO2 et de l'eau H2O, avec un grand dégagement de chaleur. La flamme est bleue et ne produit pas de suie.

Exemples :

  • méthane : CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
  • propane : C3H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O
  • butane : 2C4H10 + 13O2 → 8CO2 + 10H2O

Équation générale :

CnH2n+2 + 3n+12O2 → nCO2 + (n+1)H2O

Identifier les produits : le CO2 trouble l'eau de chaux ; l'eau forme une buée sur une paroi froide et fait passer le sulfate de cuivre anhydre du blanc au bleu.

Méthode

Pour équilibrer la combustion complète d'un alcane CₙH₂ₙ₊₂ :

  1. J'équilibre le carbone : n CO₂.
  2. J'équilibre l'hydrogène : (n + 1) H₂O.
  3. Je compte les atomes O à droite : 2n + (n + 1) = 3n + 1, donc il faut (3n + 1)/2 molécules O₂.
  4. Si ce nombre n'est pas entier, je multiplie toute l'équation par 2.
  5. Je vérifie C, H et O de chaque côté.

Exemple

Écrire l'équation de combustion complète du pentane C₅H₁₂.

Carbone : 5 CO₂. Hydrogène : 12 / 2 = 6 H₂O.

Oxygène à droite : 5 × 2 + 6 = 16 atomes, soit 8 O₂.

C₅H₁₂ + 8O₂ → 5CO₂ + 6H₂O.

Vérification : C 5 = 5 ; H 12 = 12 ; O 16 = 10 + 6. Juste. (Formule générale : (3 × 5 + 1)/2 = 8.)

3. La combustion incomplète : suie et monoxyde de carbone

Si le dioxygène manque (brûleur encrassé, pièce mal aérée, flamme trop « riche » en gaz), la combustion est incomplète. Il se forme alors, en plus de l'eau :

  • du carbone C : la suie (noir de fumée), qui rend la flamme jaune et salit les marmites ;
  • du monoxyde de carbone CO, un gaz incolore, inodore et très toxique.

Exemples avec le méthane :

  • CH4 + O2 → C + 2H2O
  • 2CH4 + 3O2 → 2CO + 4H2O

Le monoxyde de carbone empêche le sang de transporter le dioxygène. Comme on ne le sent pas, il peut provoquer des maux de tête, des malaises puis la mort pendant le sommeil. C'est le danger invisible dont parlait la grand-mère de Kadiatou : on n'utilise jamais un réchaud à gaz ou un fourneau à charbon dans une pièce fermée, et on nettoie régulièrement les brûleurs.

Combustion complète
  • dioxygène en quantité suffisante
  • flamme bleue, sans suie
  • produits : CO₂ et H₂O
  • beaucoup de chaleur utile
Combustion incomplète
  • dioxygène insuffisant
  • flamme jaune, fumée noire
  • produits : C, CO, H₂O (et un peu de CO₂)
  • moins de chaleur, gaz toxique CO
Un brûleur propre et une pièce aérée assurent une combustion complète.

4. La substitution : la chloration du méthane

Dans l'obscurité, le méthane et le dichlore Cl2 ne réagissent pas. À la lumière (diffuse), la couleur jaune-verte du dichlore disparaît peu à peu, des gouttelettes huileuses apparaissent sur les parois, et il se forme du chlorure d'hydrogène HCl (il fait rougir un papier pH humide).

Un atome d'hydrogène du méthane est remplacé par un atome de chlore : c'est une réaction de substitution.

CH4 + Cl2 xrightarrowlumière CH3Cl + HCl (chlorométhane)

La réaction peut continuer, chaque étape remplaçant un H de plus :

  • CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl (dichlorométhane)
  • CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl (trichlorométhane, appelé chloroforme)
  • CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl (tétrachlorométhane)

Ces dérivés chlorés servent de solvants. Attention : en pleine lumière solaire directe, le mélange méthane-dichlore peut exploser en donnant du carbone et du chlorure d'hydrogène : CH4 + 2Cl2 → C + 4HCl.

La substitution est la réaction caractéristique des corps saturés : comme le carbone a déjà ses 4 liaisons, on ne peut rien lui ajouter, on peut seulement remplacer un atome par un autre.

5. Un mot sur le craquage

En raffinerie, on chauffe fortement des alcanes à longue chaîne (avec un catalyseur) pour les casser en molécules plus petites, plus utiles comme carburants : c'est le craquage. Exemple : C10H22 → C8H18 + C2H4. Il se forme souvent des alcènes, comme l'éthylène C2H4, étudiés dans la leçon suivante.

6. Calculs sur les réactions

On utilise n = mM pour les masses et n = VVm pour les gaz. Dans les conditions normales de température et de pression, on prend Vm = 22,4 L/mol. Les coefficients de l'équation donnent les proportions en moles. L'air contient environ un cinquième de dioxygène en volume.

Exemple

On brûle complètement 11 g de propane. Calculer la masse d'eau et de CO₂ formées, et le volume de dioxygène consommé (Vm = 22,4 L/mol ; C = 12, H = 1, O = 16 g/mol).

C₃H₈ + 5O₂ → 3CO₂ + 4H₂O.

M(C₃H₈) = 3 × 12 + 8 = 44 g/mol ; n(C₃H₈) = 11 / 44 = 0,25 mol.

n(O₂) = 5 × 0,25 = 1,25 mol ; V(O₂) = 1,25 × 22,4 = 28 L.

n(CO₂) = 3 × 0,25 = 0,75 mol ; m(CO₂) = 0,75 × 44 = 33 g.

n(H₂O) = 4 × 0,25 = 1 mol ; m(H₂O) = 1 × 18 = 18 g.

Contrôle (conservation de la masse) : 11 + 1,25 × 32 = 11 + 40 = 51 g ; 33 + 18 = 51 g. Juste.

Exemple

Quelle masse de chlorométhane obtient-on au maximum à partir de 8 g de méthane (Cl = 35,5 g/mol) ?

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl : 1 mol de CH₄ donne 1 mol de CH₃Cl.

n(CH₄) = 8 / 16 = 0,5 mol, donc n(CH₃Cl) = 0,5 mol.

M(CH₃Cl) = 12 + 3 + 35,5 = 50,5 g/mol ; m = 0,5 × 50,5 = 25,25 g.

3Je retiens

Je retiens

Les alcanes sont peu réactifs ; leurs réactions principales sont la combustion et la substitution.

Combustion complète : CₙH₂ₙ₊₂ + (3n + 1)/2 O₂ → n CO₂ + (n + 1) H₂O ; flamme bleue.

Exemples : CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O ; 2C₄H₁₀ + 13O₂ → 8CO₂ + 10H₂O.

Combustion incomplète (manque de O₂) : suie C et monoxyde de carbone CO, gaz inodore et mortel.

Substitution (à la lumière) : CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl ; puis CH₂Cl₂, CHCl₃, CCl₄.

La substitution est la réaction caractéristique des corps saturés.

Calculs : n = m/M ; n = V/Vm (Vm = 22,4 L/mol dans les conditions normales) ; proportions données par les coefficients.

4Erreurs fréquentes

  • Oublier de multiplier par 2 quand (3n + 1)/2 n'est pas entier : pour le butane, on écrit 2C₄H₁₀ + 13O₂, pas C₄H₁₀ + 6,5O₂ dans une copie d'examen.
  • Écrire une addition au lieu d'une substitution : CH₄ + Cl₂ ne donne pas CH₄Cl₂ (le carbone aurait 6 liaisons) ; il se forme toujours HCl.
  • Oublier HCl dans l'équation de substitution.
  • Utiliser les masses à la place des moles avec les coefficients : les coefficients comparent des quantités de matière, pas des grammes.

5Je m’exerce

1Exercice 1

Écris et équilibre l'équation de combustion complète de l'éthane C2H6, puis de l'hexane C6H14.

Voir le corrigéCacher le corrigé

Éthane : C : 2 CO₂ ; H : 3 H₂O ; O à droite : 4 + 3 = 7 atomes, soit 72 O₂. On multiplie par 2 :

2C2H6 + 7O2 → 4CO2 + 6H2O.

Hexane : C : 6 CO₂ ; H : 7 H₂O ; O : 12 + 7 = 19 atomes, soit 192 O₂. On multiplie par 2 :

2C6H14 + 19O2 → 12CO2 + 14H2O.

Vérification (hexane) : C 12 = 12 ; H 28 = 28 ; O 38 = 24 + 14.

2Exercice 2

On brûle 10 L de méthane. Quel volume de dioxygène faut-il ? Quel volume d'air environ (l'air contient 1/5 de dioxygène en volume) ? Les volumes sont mesurés dans les mêmes conditions.

Voir le corrigéCacher le corrigé

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O : pour les gaz dans les mêmes conditions, les volumes sont proportionnels aux moles. Il faut 2 × 10 = 20 L de dioxygène, soit 5 × 20 = 100 L d'air environ.

3Exercice 3

Écris les équations des deux premières étapes de la chloration de l'éthane C2H6 et nomme les produits organiques (on remplace un H à chaque étape, et le deuxième chlore se place sur le même carbone que le premier).

Voir le corrigéCacher le corrigé

C2H6 + Cl2 → C2H5Cl + HCl : CH3–CH2Cl, le chloroéthane.

C2H5Cl + Cl2 → C2H4Cl2 + HCl : CH3–CHCl2, le 1,1-dichloroéthane.

4Exercice 4

Un dérivé chloré du méthane, de formule CH4-xClx, contient 89,1 % de chlore en masse. Trouve x et nomme ce composé. Données : C = 12 ; H = 1 ; Cl = 35,5 g/mol.

Voir le corrigéCacher le corrigé

M = 12 + (4 - x) + 35,5x = 16 + 34,5x.

35,5x16 + 34,5x = 0,891, donc 35,5x = 14,256 + 30,74x, soit 4,76x = 14,256 et x ≈ 3.

C'est CHCl3, le trichlorométhane (chloroforme). Vérification : M = 119,5 g/mol et 106,5119,5 ≈ 0,891.

5Exercice 5

(Type BEPC) La famille de Kadiatou consomme 116 g de butane pour préparer un repas. La combustion est supposée complète.

a) Écris l'équation-bilan de la combustion du butane.

b) Calcule la quantité de matière de butane brûlée.

c) Calcule le volume de dioxygène consommé, puis le volume d'air correspondant.

d) Calcule la masse de dioxyde de carbone rejetée et la masse d'eau formée.

e) Pourquoi faut-il aérer la cuisine ? Cite le gaz dangereux formé si l'air vient à manquer.

Données : C = 12 ; H = 1 ; O = 16 g/mol ; Vm = 22,4 L/mol ; l'air contient 1/5 de dioxygène en volume.

Voir le corrigéCacher le corrigé

a) 2C4H10 + 13O2 → 8CO2 + 10H2O.

b) M(C4H10) = 4 × 12 + 10 = 58 g/mol ; n = 11658 = 2 mol.

c) D'après l'équation, 2 mol de butane réagissent avec 13 mol de dioxygène. V(O2) = 13 × 22,4 = 291,2 L. Volume d'air : 5 × 291,2 = 1 456 L, soit environ 1,46 m³.

d) n(CO2) = 8 mol ; m(CO2) = 8 × 44 = 352 g. n(H2O) = 10 mol ; m(H2O) = 10 × 18 = 180 g.

Contrôle : 116 + 13 × 32 = 116 + 416 = 532 g et 352 + 180 = 532 g.

e) La combustion consomme beaucoup de dioxygène. Si l'air manque, la combustion devient incomplète et produit du monoxyde de carbone CO, gaz incolore, inodore et mortel. Il faut donc aérer la cuisine.

Cherche d’abord seul, sur ton cahier, puis ouvre le corrigé pour comparer.

6Je vérifie

Choisis une réponse pour chaque question : la correction s’affiche aussitôt.

1Quels sont les produits de la combustion complète d'un alcane ?
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Réponse B : dioxyde de carbone et eau. Avec assez de dioxygène, tout le carbone devient CO2 et tout l'hydrogène devient H2O.

2Quelle équation est correctement équilibrée ?
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Réponse B : CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O. À droite : 1 C, 4 H, 4 O ; à gauche il faut donc 2 O2.

3Une flamme jaune qui noircit la marmite indique :
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Réponse B : une combustion incomplète, par manque de dioxygène. La suie (carbone) colore la flamme en jaune ; il se forme aussi du CO toxique.

4Quelle est l'équation de la première étape de la chloration du méthane ?
Voir la réponse

Réponse B : CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl. Un H est remplacé par un Cl ; l'H libéré s'associe à l'autre Cl pour former HCl.

5Combien de moles de dioxygène faut-il pour brûler complètement 1 mol de propane ?
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Réponse C : 5 mol. C3H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O ; (3 × 3 + 1)/2 = 5.

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