Karamö, le prof virtuelLeçon 5 sur 18
Les alcynes
Je sais nommer un alcyne, préparer l'acétylène et écrire les additions successives sur la triple liaison.
- 1 h
- 5 exercices corrigés
- 1 schéma
- QCM de 5 questions
À la fin de la leçon, tu sauras :
- Connaître la formule générale et la géométrie linéaire de la triple liaison
- Nommer un alcyne et écrire ses isomères
- Écrire la préparation de l'acétylène à partir du carbure de calcium
- Écrire les réactions d'addition partielle et totale, et la combustion de l'acétylène
Avant de commencer : Les leçons sur les alcanes et les alcènes (nomenclature, addition, polymérisation).
1Je découvre
Dans un atelier de soudure de Kaloum, Lansana regarde un soudeur réparer la carrosserie d'un taxi. L'ouvrier ouvre deux bouteilles : l'une contient du dioxygène, l'autre de l'acétylène. Au bout du chalumeau, une petite flamme bleue très vive fait fondre le métal en quelques secondes.
Le soudeur raconte qu'autrefois, on fabriquait ce gaz sur place en versant de l'eau sur des cailloux gris de carbure de calcium : le gaz sortait en bouillonnant, avec une odeur désagréable due aux impuretés.
Lansana sait que l'éthane possède une liaison simple et l'éthylène une liaison double. L'acétylène, de formule C2H2, n'a que deux atomes d'hydrogène : ses deux carbones sont reliés par une triple liaison.
Qu'est-ce qu'un alcyne, comment l'obtient-on, et quelles réactions donne sa triple liaison ?
2Je comprends
1. Définition et structure
Un alcyne est un hydrocarbure à chaîne ouverte qui possède une triple liaison C ≡ C. Sa formule générale est :
CnH2n-2 avec n ≥ 2 ; M = 14n - 2 g/mol.
Le premier alcyne est l'éthyne, appelé couramment acétylène : H-C ≡ C-H.
Les deux carbones de la triple liaison sont digonaux : chacun n'a que deux voisins, alignés avec lui. Les quatre atomes de l'acétylène sont donc alignés : la molécule est linéaire (angle de 180^°).
La triple liaison est plus courte que la double, elle-même plus courte que la simple. Elle contient deux liaisons fragiles : un alcyne peut donc faire deux additions successives.
| Liaison | Géométrie autour du carbone | Angle |
|---|---|---|
| C-C (alcanes) | tétraédrique | 109° |
| C=C (alcènes) | plane | 120° |
| C ≡ C (alcynes) | linéaire | 180° |
2. Nommer les alcynes
On remplace -ane par -yne et on indique la position de la triple liaison par le plus petit numéro possible. La chaîne principale doit contenir la triple liaison.
| Formule semi-développée | Nom |
|---|---|
| HC ≡ CH | éthyne (acétylène) |
| HC ≡ C-CH3 | propyne |
| HC ≡ C-CH2-CH3 | but-1-yne |
| CH3-C ≡ C-CH3 | but-2-yne |
| HC ≡ C-CH(CH3)-CH3 | 3-méthylbut-1-yne |
Les alcynes n'ont pas d'isomérie Z/E : chaque carbone de la triple liaison n'a qu'un seul autre voisin, et tout est aligné.
Isomères alcynes de C4H6 : but-1-yne et but-2-yne (isomères de position).
3. Préparation de l'acétylène
On fabrique d'abord le carbure de calcium CaC2 en chauffant très fortement de la chaux vive et du charbon (coke) dans un four électrique :
CaO + 3 C → CaC2 + CO
Puis on fait agir l'eau sur le carbure de calcium : l'acétylène se dégage à froid.
CaC2 + 2 H2O → C2H2 + Ca(OH)2
Exemple
Quel volume d'acétylène peut-on obtenir avec 6,4 g de carbure de calcium pur (Vm = 24 L/mol) ?
M(CaC2) = 40 + 2 × 12 = 64 g/mol ; n(CaC2) = 6,4/64 = 0,10 mol.
D'après l'équation, 1 mol de CaC2 donne 1 mol de C2H2 : n(C2H2) = 0,10 mol.
V = 0,10 × 24 = 2,4 L.
4. Les réactions d'addition
a) Avec le dihydrogène.
- Avec un catalyseur ordinaire (nickel, platine), l'addition est totale : l'alcyne devient un alcane.
HC ≡ CH + 2 H2 xrightarrowNi CH3-CH3
- Avec un catalyseur au palladium « désactivé », on s'arrête à l'alcène :
HC ≡ CH + H2 xrightarrowPd CH2=CH2
b) Avec le dibrome : deux additions successives, l'eau de brome est décolorée.
HC ≡ CH + Br2 → CHBr=CHBr (1,2-dibromoéthène)
CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2-CHBr2 (1,1,2,2-tétrabromoéthane)
c) Avec le chlorure d'hydrogène : on obtient le chlorure de vinyle (chloroéthène), monomère du PVC.
HC ≡ CH + HCl → CH2=CHCl
n CH2=CHCl → (-CH2-CHCl-)n (PVC)
d) Avec l'eau (catalyseur : ions mercure(II) en milieu acide). Il se forme d'abord un composé instable, CH2=CH-OH, qui se réarrange aussitôt en éthanal :
HC ≡ CH + H2O → CH3-CHO
e) Trimérisation. Dans un tube chauffé, trois molécules d'acétylène s'unissent pour former un cycle : le benzène.
3 C2H2 → C6H6
- 1Carbure de calcium CaC2 + eau → acétylène HC≡CH.
- 2Acétylène + H2 (palladium) → éthylène CH2=CH2, puis polyéthylène.
- 3Acétylène + HCl → chlorure de vinyle CH2=CHCl, puis PVC.
- 4Acétylène + H2O → éthanal CH3–CHO.
- 5Trois molécules d'acétylène → benzène C6H6.
5. La combustion de l'acétylène
2 C2H2 + 5 O2 → 4 CO2 + 2 H2O
Dans l'air, l'acétylène brûle avec une flamme très éclairante et fumeuse (combustion incomplète, beaucoup de carbone). Avec du dioxygène pur, dans le chalumeau oxyacétylénique, la flamme atteint environ 3 000 °C : elle permet de souder et de découper les métaux.
Précaution : l'acétylène forme avec l'air des mélanges explosifs ; les bouteilles doivent être stockées debout, loin de toute flamme.
6. En plus pour la série SM : le caractère acide des alcynes vrais
Un alcyne dont la triple liaison est en bout de chaîne (R-C ≡ C-H) est appelé alcyne vrai. Son hydrogène terminal est légèrement mobile : il peut être remplacé par un métal. Par exemple, avec le sodium :
2 HC ≡ CH + 2 Na → 2 HC ≡ C^-Na^+ + H2 (acétylure de sodium).
Le but-2-yne, qui n'a pas d'hydrogène sur les carbones de la triple liaison, ne donne pas cette réaction.
Exemple
Quel volume de dihydrogène faut-il pour hydrogéner totalement 5,2 g d'acétylène ? Quelle masse d'éthane obtient-on ? (Vm = 24 L/mol)
M(C2H2) = 26 g/mol ; n = 5,2/26 = 0,20 mol.
HC≡CH + 2 H2 → CH3–CH3 : n(H2) = 2 × 0,20 = 0,40 mol ; V(H2) = 0,40 × 24 = 9,6 L.
n(C2H6) = 0,20 mol ; M(C2H6) = 30 g/mol ; m = 0,20 × 30 = 6,0 g.
3Je retiens
Je retiens
Alcyne : une triple liaison C≡C, formule C_nH_{2n−2}, M = 14n − 2 ; nom en -yne.
Autour de C≡C, la molécule est linéaire (180°) ; pas d'isomérie Z/E.
Préparation : CaC2 + 2 H2O → C2H2 + Ca(OH)2.
Deux additions successives possibles : alcyne → alcène → produit saturé (H2, Br2).
HC≡CH + HCl → CH2=CHCl (chlorure de vinyle, monomère du PVC) ; HC≡CH + H2O → CH3–CHO (éthanal).
Combustion : 2 C2H2 + 5 O2 → 4 CO2 + 2 H2O ; chalumeau oxyacétylénique (environ 3 000 °C).
4Erreurs fréquentes
- Oublier que la triple liaison peut fixer DEUX molécules de H2 ou de Br2 : pour une addition totale, on compte 2 moles de réactif par mole d'alcyne.
- Écrire HC≡CH + H2O → CH2=CH–OH comme produit final : ce composé est instable et donne l'éthanal.
- Chercher une isomérie Z/E sur un alcyne : elle n'existe pas (géométrie linéaire).
- Se tromper de formule générale : alcyne C_nH_{2n−2}, alcène C_nH_{2n}, alcane C_nH_{2n+2}.
5Je m’exerce
1Exercice 1
Nomme : a) HC ≡ C-CH2-CH3 ; b) CH3-C ≡ C-CH3 ; c) HC ≡ C-CH(CH3)-CH3 ; d) CH3-C ≡ C-CH2-CH2-CH3.
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) But-1-yne. b) But-2-yne. c) 3-méthylbut-1-yne. d) Hex-2-yne (6 carbones, la triple liaison part du carbone 2 en numérotant depuis la gauche).
2Exercice 2
Écris et nomme les trois alcynes de formule brute C5H8.
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HC ≡ C-CH2-CH2-CH3 : pent-1-yne.
CH3-C ≡ C-CH2-CH3 : pent-2-yne.
HC ≡ C-CH(CH3)-CH3 : 3-méthylbut-1-yne.
3Exercice 3
Complète la suite de réactions, en donnant les formules et les noms de A, B, C, D, E.
CaC2 + H2O → A ; A + HCl → B ; n B → C ; A + H2 xrightarrowPd D ; A + H2O → E.
Voir le corrigéCacher le corrigé
A : HC ≡ CH, acétylène (CaC2 + 2 H2O → C2H2 + Ca(OH)2).
B : CH2=CHCl, chlorure de vinyle (chloroéthène).
C : (-CH2-CHCl-)n, polychlorure de vinyle (PVC).
D : CH2=CH2, éthylène.
E : CH3-CHO, éthanal.
4Exercice 4
(Type examen) Un échantillon de 10 g de carbure de calcium du commerce, traité par un excès d'eau, libère 3,0 L d'acétylène (Vm = 24 L/mol).
a) Écris l'équation de la réaction.
b) Calcule la masse de carbure de calcium pur contenue dans l'échantillon.
c) Déduis-en la pureté (pourcentage massique de CaC2) du produit.
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a) CaC2 + 2 H2O → C2H2 + Ca(OH)2.
b) n(C2H2) = 3,024 = 0,125 mol = n(CaC2) ; m(CaC2) = 0,125 × 64 = 8,0 g.
c) Pureté = 8,010 × 100 = 80 \%.
5Exercice 5
Un alcyne A a pour masse molaire 54 g/mol.
a) Détermine sa formule brute.
b) L'hydrogénation de A sur palladium désactivé donne un alcène qui présente l'isomérie Z/E. Identifie A.
c) Calcule la masse de produit obtenue lorsque 2,7 g de A fixent la quantité maximale de dibrome.
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) 14n - 2 = 54, donc 14n = 56 et n = 4 : C4H6.
b) Deux alcynes possibles : but-1-yne et but-2-yne. Le but-1-yne donnerait le but-1-ène, sans isomérie Z/E. Le but-2-yne donne le but-2-ène, qui présente l'isomérie Z/E. A est le but-2-yne CH3-C ≡ C-CH3.
c) n(A) = 2,754 = 0,050 mol. Addition totale : C4H6 + 2 Br2 → C4H6Br4.
M(C4H6Br4) = 54 + 4 × 80 = 374 g/mol ; m = 0,050 × 374 = 18,7 g.
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6Je vérifie
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