Karamö, le prof virtuelLeçon 9 sur 18
Le benzène (suite)
Je sais écrire les réactions d'addition et de combustion du benzène, distinguer addition et substitution selon les conditions, et citer les grands produits fabriqués à partir du benzène.
- 1 h
- 5 exercices corrigés
- 2 schémas
- QCM de 5 questions
À la fin de la leçon, tu sauras :
- Écrire l'hydrogénation et la chloration photochimique du benzène
- Distinguer, pour un même réactif, les conditions de substitution et d'addition
- Écrire la combustion du benzène et expliquer sa flamme fumeuse
- Relier le benzène à ses dérivés industriels et faire les calculs de quantités
Avant de commencer : Les leçons « Les composés aromatiques » et « Le benzène » (structure, substitutions, rendement).
1Je découvre
Ousmane, élève de 12e SE à Siguiri, a bien retenu la leçon précédente : « Le benzène est si stable qu'il ne fait que des substitutions. » Mais dans un exercice, il lit l'équation C6H6 + 3 Cl2 → C6H6Cl6. Il compte : aucun hydrogène n'est parti, le chlore s'est simplement ajouté. C'est une addition !
Il relit l'énoncé : cette réaction se fait « à la lumière, sans catalyseur ». La veille, il avait appris que le benzène et le dichlore donnent du chlorobenzène C6H5Cl « avec du chlorure de fer, à l'obscurité ».
Même réactifs, produits différents. Ousmane comprend que les conditions de la réaction comptent autant que les réactifs.
Dans quelles conditions le benzène peut-il faire des additions, comment brûle-t-il, et que fabrique-t-on à partir de lui ?
2Je comprends
1. Les réactions d'addition du benzène
Le benzène résiste aux additions, mais il peut en faire dans des conditions énergiques. Dans ce cas, le cycle de six carbones est conservé mais il perd son caractère aromatique : il devient un cycle saturé. Les additions se font en une seule fois sur les trois « doubles liaisons » de la formule de Kekulé : on ne s'arrête pas à mi-chemin.
a) Hydrogénation : avec un catalyseur (nickel ou platine), en chauffant et sous pression :
C6H6 + 3 H2 xrightarrowNi C6H12 (cyclohexane)
Le cyclohexane est un cyclane ; l'industrie l'utilise pour fabriquer le nylon.
b) Chloration par addition : à la lumière (rayonnement ultraviolet), sans catalyseur :
C6H6 + 3 Cl2 xrightarrowlumière C6H6Cl6 (hexachlorocyclohexane)
L'hexachlorocyclohexane a été utilisé comme insecticide ; à cause de sa toxicité et de sa persistance dans l'environnement, il est aujourd'hui interdit dans de nombreux pays.
M(C6H6Cl6) = 78 + 6 × 35,5 = 291 g/mol.
2. Substitution ou addition : ce sont les conditions qui décident
- Catalyseur FeCl3, à l'obscurité
- Un seul H remplacé par Cl
- Produit : chlorobenzène C6H5Cl + HCl
- Le noyau aromatique est conservé
- Lumière ultraviolette, sans catalyseur
- Six atomes Cl ajoutés
- Produit : hexachlorocyclohexane C6H6Cl6
- Le noyau devient un cycle saturé
Compare avec le méthane : lui fait une substitution à la lumière. Le benzène, à la lumière, fait une addition. Il faut donc toujours lire les conditions indiquées sur la flèche.
Exemple
On hydrogène complètement 7,8 g de benzène. Calculer le volume de dihydrogène nécessaire (Vm = 24 L/mol) et la masse de cyclohexane obtenue.
C6H6 + 3 H2 → C6H12.
n(C6H6) = 7,8/78 = 0,10 mol ; n(H2) = 3 × 0,10 = 0,30 mol ; V(H2) = 0,30 × 24 = 7,2 L.
M(C6H12) = 72 + 12 = 84 g/mol ; m = 0,10 × 84 = 8,4 g.
Exemple
Quel volume de dichlore faut-il pour transformer 15,6 g de benzène en hexachlorocyclohexane, et quelle masse obtient-on ?
n(C6H6) = 15,6/78 = 0,20 mol ; n(Cl2) = 3 × 0,20 = 0,60 mol ; V = 0,60 × 24 = 14,4 L.
m(C6H6Cl6) = 0,20 × 291 = 58,2 g.
3. La combustion du benzène
2 C6H6 + 15 O2 → 12 CO2 + 6 H2O
Vérification : C : 12 = 12 ; H : 12 = 12 ; O : 30 = 24 + 6.
Le benzène contient beaucoup de carbone : \%C = 7278 × 100 ≈ 92,3 \%. Dans l'air, la combustion est souvent incomplète : la flamme est jaune et très fumeuse, et elle dépose de la suie. C'est une façon simple de reconnaître un composé aromatique : sa flamme est beaucoup plus fumeuse que celle d'un alcane.
4. Le benzène et l'oxydation
Le noyau benzénique résiste aux oxydants : une solution violette de permanganate de potassium n'est pas décolorée par le benzène, alors qu'elle l'est par un alcène.
En plus pour la série SM : dans le toluène, c'est la chaîne latérale qui est oxydée par le permanganate à chaud ; le noyau reste intact et on obtient l'acide benzoïque C6H5-COOH. C'est une manière de montrer, une fois de plus, la stabilité du noyau.
5. Le benzène, matière première de l'industrie
- 1Benzène + éthylène → éthylbenzène → styrène → polystyrène (emballages, gobelets).
- 2Benzène + dihydrogène → cyclohexane → matières premières du nylon (fibres, cordes).
- 3Benzène → nitrobenzène → aniline → colorants, médicaments.
- 4Benzène → phénol → matières plastiques, désinfectants, médicaments.
- 5Benzène + longues chaînes alkyles, puis sulfonation → détergents.
Ces produits de base sont fabriqués dans de grands complexes pétrochimiques, mais on retrouve leurs dérivés partout, en Guinée comme ailleurs, dans la vie quotidienne : bassines et chaises en plastique, cordes et filets de pêche en nylon, lessives, peintures, médicaments.
6. Bilan : les réactions du benzène
| Réaction | Réactif | Conditions | Produit |
|---|---|---|---|
| Substitution | Br2 ou Cl2 | Fe ou FeX3, obscurité | C6H5X + HX |
| Substitution | HNO3 | H2SO4 concentré | C6H5NO2 + H2O |
| Substitution | H2SO4 concentré | chaleur | C6H5SO3H + H2O |
| Substitution | R-Cl | AlCl3 | C6H5-R + HCl |
| Addition | 3 H2 | Ni ou Pt, chaleur, pression | C6H12 |
| Addition | 3 Cl2 | lumière, sans catalyseur | C6H6Cl6 |
| Combustion | O2 | flamme | CO2 + H2O (+ suie) |
3Je retiens
Je retiens
Le benzène fait des additions seulement dans des conditions énergiques, et en une seule fois (3 molécules).
Hydrogénation : C6H6 + 3 H2 → C6H12 (cyclohexane), catalyseur Ni ou Pt, chaleur, pression.
Addition du dichlore à la lumière sans catalyseur : C6H6 + 3 Cl2 → C6H6Cl6 (hexachlorocyclohexane, M = 291 g/mol).
Avec FeCl3 à l'obscurité : substitution → C6H5Cl + HCl. Les conditions décident du type de réaction.
Combustion : 2 C6H6 + 15 O2 → 12 CO2 + 6 H2O ; flamme jaune très fumeuse (92,3 % de carbone).
Le noyau benzénique résiste aux oxydants (le permanganate n'est pas décoloré).
4Erreurs fréquentes
- Écrire C6H6 + Cl2 → C6H6Cl2 : l'addition se fait sur tout le cycle, avec 3 Cl2, pour donner C6H6Cl6.
- Confondre les conditions : lumière sans catalyseur = addition pour le benzène ; FeCl3 à l'obscurité = substitution.
- Écrire C6H12 comme « benzène hydrogéné aromatique » : le cyclohexane n'est plus aromatique, c'est un cyclane saturé.
- Mal équilibrer la combustion : avec 2 C6H6, il faut 15 O2 (30 atomes O = 24 dans 12 CO2 + 6 dans 6 H2O).
5Je m’exerce
1Exercice 1
Indique si chaque réaction est une substitution ou une addition.
a) C6H6 + Br2 xrightarrowFeBr3 C6H5Br + HBr
b) C6H6 + 3 H2 xrightarrowNi C6H12
c) C6H6 + 3 Cl2 xrightarrowlumière C6H6Cl6
d) C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O
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a) Substitution (un H remplacé, deux produits). b) Addition. c) Addition (conditions : lumière, sans catalyseur). d) Substitution (nitration).
2Exercice 2
On hydrogène complètement 9,2 g de toluène C6H5-CH3 en présence de nickel.
a) Écris l'équation ; nomme le produit.
b) Calcule le volume de dihydrogène consommé (Vm = 24 L/mol) et la masse de produit.
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a) C6H5-CH3 + 3 H2 xrightarrowNi C6H11-CH3 : méthylcyclohexane (C7H14).
b) M(C7H8) = 84 + 8 = 92 g/mol ; n = 9,292 = 0,10 mol ; n(H2) = 0,30 mol ; V = 0,30 × 24 = 7,2 L.
M(C7H14) = 84 + 14 = 98 g/mol ; m = 0,10 × 98 = 9,8 g.
3Exercice 3
On brûle complètement 3,9 g de benzène.
a) Calcule la masse de CO2 formée et le volume de dioxygène consommé (Vm = 24 L/mol).
b) Explique pourquoi, dans l'air, la flamme du benzène est jaune et fumeuse.
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a) n(C6H6) = 3,978 = 0,050 mol. D'après 2 C6H6 + 15 O2 → 12 CO2 + 6 H2O : n(CO2) = 6 × 0,050 = 0,30 mol, m(CO2) = 0,30 × 44 = 13,2 g ; n(O2) = 7,5 × 0,050 = 0,375 mol, V(O2) = 0,375 × 24 = 9,0 L.
b) Le benzène est très riche en carbone (92,3 %) ; dans l'air, le dioxygène ne suffit pas à brûler tout le carbone : une partie reste sous forme de particules de carbone (suie), qui rendent la flamme jaune et fumeuse.
4Exercice 4
(Type examen) La combustion complète de 0,78 g d'un hydrocarbure A donne 2,64 g de CO2 et 0,54 g d'eau. La densité de vapeur de A par rapport à l'air vaut 2,69.
a) Détermine la formule brute de A. A ne décolore ni l'eau de brome ni le permanganate : identifie A.
b) On fait réagir 0,78 g de A avec du dichlore à la lumière, sans catalyseur. Écris l'équation, nomme le produit B et calcule sa masse.
c) Avec du dichlore en présence de FeCl3, A donne un produit C. Écris l'équation et nomme C.
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a) mC = 1244 × 2,64 = 0,72 g ; mH = 218 × 0,54 = 0,06 g ; total 0,78 g : hydrocarbure. nC = 0,06 mol, nH = 0,06 mol : rapport 1 pour 1, formule (CH)k. M = 29 × 2,69 ≈ 78 g/mol, donc 13k = 78, k = 6 : A = C6H6. A ne fait pas les tests des liaisons multiples : c'est le benzène.
b) C6H6 + 3 Cl2 xrightarrowlumière C6H6Cl6 ; B : hexachlorocyclohexane. n = 0,7878 = 0,010 mol ; m = 0,010 × 291 = 2,91 g.
c) C6H6 + Cl2 xrightarrowFeCl3 C6H5Cl + HCl ; C : chlorobenzène.
5Exercice 5
Complète la suite de réactions et nomme A, B, C, D, E.
Benzène + 3 H2 → A ; benzène + CH3Cl xrightarrowAlCl3 B + HCl ; B + 3 H2 → C ; benzène + CH2=CH2 → D ; D → E + H2, E étant le monomère du polystyrène.
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A : cyclohexane C6H12. B : toluène C6H5-CH3. C : méthylcyclohexane C7H14. D : éthylbenzène C6H5-CH2-CH3. E : styrène (vinylbenzène) C6H5-CH=CH2, qui donne le polystyrène par polymérisation.
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6Je vérifie
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