Karamö, le prof virtuelLeçon 11 sur 18
Les alcools
Je sais reconnaître et nommer un alcool, déterminer sa classe, et écrire ses principales réactions, en particulier l'oxydation ménagée qui dépend de la classe.
- 1 h
- 5 exercices corrigés
- 1 schéma
- QCM de 5 questions
À la fin de la leçon, tu sauras :
- Définir le groupe hydroxyle et la formule générale des alcools saturés
- Nommer un alcool et déterminer sa classe (primaire, secondaire, tertiaire)
- Écrire la préparation d'un alcool (hydratation, fermentation)
- Écrire les réactions des alcools : combustion, action du sodium, déshydratation, oxydation ménagée
Avant de commencer : Les leçons sur les hydrocarbures, en particulier les alcanes (nomenclature) et les alcènes (addition de l'eau, déshydratation).
1Je découvre
Au dispensaire de Nzérékoré, l'infirmière nettoie la plaie de Lansana avec de l'alcool à 70°. En rentrant, Lansana passe sous les manguiers : les mangues tombées depuis plusieurs jours dégagent une odeur piquante, un peu « alcoolisée ». Sa mère lui explique que des levures présentes dans l'air transforment le sucre des fruits.
Au lycée, le professeur confirme : dans les deux cas, il s'agit d'éthanol, CH3-CH2-OH. Mais il met en garde : il existe d'autres alcools, comme le méthanol, qui ressemble à l'éthanol mais qui est un poison violent pouvant rendre aveugle.
Tous ces composés possèdent le même groupe d'atomes, -OH, fixé sur un carbone. Pourtant, ils ne réagissent pas tous de la même façon.
Qu'est-ce qu'un alcool, comment le nommer et le classer, et quelles réactions donne-t-il ?
2Je comprends
1. Définition
Un alcool est un composé organique dans lequel un groupe hydroxyle -OH est fixé sur un carbone tétragonal (un carbone qui ne forme que des liaisons simples). Ce carbone s'appelle le carbone fonctionnel.
Formule générale : R-OH. Pour les alcools saturés à chaîne ouverte (un seul groupe -OH) :
CnH2n+1OH, soit CnH2n+2O ; M = 14n + 18 g/mol.
Remarque : si le groupe -OH est fixé directement sur un noyau benzénique, le composé n'est pas un alcool mais un phénol.
2. Nomenclature
On remplace le « e » final de l'alcane de même chaîne par « ol », précédé du numéro du carbone fonctionnel. La chaîne principale doit contenir ce carbone, et on la numérote pour lui donner le plus petit numéro.
| Formule semi-développée | Nom |
|---|---|
| CH3-OH | méthanol |
| CH3-CH2-OH | éthanol |
| CH3-CH2-CH2-OH | propan-1-ol |
| CH3-CH(OH)-CH3 | propan-2-ol |
| CH3-CH(CH3)-CH2-OH | 2-méthylpropan-1-ol |
3. Les trois classes d'alcools
La classe d'un alcool dépend du nombre d'atomes de carbone liés au carbone fonctionnel.
| Classe | Carbone fonctionnel lié à… | Formule type | Exemple |
|---|---|---|---|
| Primaire (I) | 1 carbone (ou aucun) | R-CH2-OH | éthanol |
| Secondaire (II) | 2 carbones | R-CH(OH)-R' | propan-2-ol |
| Tertiaire (III) | 3 carbones | R-C(OH)(R')-R'' | 2-méthylpropan-2-ol |
Le méthanol, dont le carbone fonctionnel n'est lié à aucun carbone, est rangé avec les alcools primaires.
Exemple
Écrire les alcools de formule C4H10O, les nommer et donner leur classe.
CH3–CH2–CH2–CH2–OH : butan-1-ol, primaire.
CH3–CH(OH)–CH2–CH3 : butan-2-ol, secondaire.
CH3–CH(CH3)–CH2–OH : 2-méthylpropan-1-ol, primaire.
CH3–C(CH3)(OH)–CH3 : 2-méthylpropan-2-ol, tertiaire.
Il existe aussi des éthers de même formule brute (CH3–CH2–O–CH2–CH3…) : ce sont des isomères de fonction.
4. Propriétés physiques
L'éthanol (M = 46 g/mol) est liquide et bout vers 78 °C, alors que le propane (M = 44 g/mol) est gazeux. Les molécules d'alcool s'attirent fortement grâce à des liaisons hydrogène entre les groupes -OH. Pour la même raison, les petits alcools (méthanol, éthanol, propanols) se mélangent à l'eau en toutes proportions.
5. Préparation des alcools
Hydratation d'un alcène (catalyseur acide, chaleur) :
CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2-OH
Fermentation alcoolique : des levures transforment le glucose des fruits, des céréales ou de la sève (vin de palme) :
C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2 CO2
Exemple
Quelle masse d'éthanol et quel volume de CO2 (Vm = 24 L/mol) obtient-on par fermentation complète de 90 g de glucose ?
M(C6H12O6) = 72 + 12 + 96 = 180 g/mol ; n = 90/180 = 0,50 mol.
n(éthanol) = 2 × 0,50 = 1,0 mol ; m = 1,0 × 46 = 46 g.
n(CO2) = 1,0 mol ; V = 24 L.
6. Réactions des alcools
a) Combustion : C2H5OH + 3 O2 → 2 CO2 + 3 H2O (flamme bleue, peu fumeuse : l'alcool à brûler).
b) Action du sodium : dégagement de dihydrogène et formation d'un alcoolate.
2 C2H5OH + 2 Na → 2 C2H5O^-Na^+ + H2 (éthanolate de sodium)
c) Déshydratation (chaleur, catalyseur acide ou alumine) :
- intramoléculaire (à température élevée) : on obtient un alcène : CH3-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O ;
- intermoléculaire (à température plus modérée) : deux molécules donnent un éther : 2 C2H5OH → C2H5-O-C2H5 + H2O.
d) Oxydation ménagée. Un oxydant doux (dichromate de potassium ou permanganate de potassium en milieu acide) oxyde l'alcool sans casser sa chaîne carbonée. Le résultat dépend de la classe :
- 1Alcool primaire R–CH2–OH → aldéhyde R–CHO → acide carboxylique R–COOH (si l'oxydant est en excès).
- 2Alcool secondaire R–CH(OH)–R' → cétone R–CO–R'.
- 3Alcool tertiaire : pas d'oxydation ménagée (le carbone fonctionnel ne porte pas d'hydrogène).
Avec le dichromate, la solution passe de l'orange (ions Cr2O72-) au vert (ions Cr3+) : c'est le principe des anciens alcootests. Un alcool tertiaire laisse la solution orange.
Exemples : l'éthanol donne l'éthanal CH3-CHO, puis l'acide éthanoïque CH3-COOH (c'est ce qui arrive au vin de palme qui « tourne » au vinaigre à l'air) ; le propan-2-ol donne la propanone CH3-CO-CH3.
Méthode
Pour identifier un alcool inconnu :
- Je trouve sa formule brute (composition centésimale ou masse molaire M = 14n + 18).
- J'écris tous les alcools isomères et leur classe.
- J'utilise le résultat de l'oxydation ménagée : aldéhyde/acide → primaire ; cétone → secondaire ; pas de réaction → tertiaire.
- Je conclus en croisant ces informations avec les autres données (chaîne ramifiée ou non, produit obtenu).
7. Dangers
Le méthanol est très toxique : quelques gorgées peuvent rendre aveugle ou tuer. L'éthanol est une drogue qui abîme le foie et le cerveau et provoque de nombreux accidents. En revanche, l'éthanol à 70° est un bon antiseptique pour les mains et les plaies.
3Je retiens
Je retiens
Alcool : groupe –OH sur un carbone tétragonal ; alcools saturés C_nH_{2n+2}O, M = 14n + 18.
Nom : alcane dont le « e » est remplacé par « ol », avec le numéro du carbone fonctionnel (propan-2-ol).
Classe : primaire (C fonctionnel lié à 1 C), secondaire (2 C), tertiaire (3 C).
Préparation : hydratation d'un alcène ; fermentation C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2 CO2.
Réactions : combustion ; sodium → alcoolate + H2 ; déshydratation → alcène (ou éther).
Oxydation ménagée : I → aldéhyde → acide ; II → cétone ; III → rien. Dichromate : orange → vert.
4Erreurs fréquentes
- Confondre la classe et le numéro : le butan-1-ol est primaire, mais le 2-méthylpropan-1-ol aussi ; la classe se lit sur le nombre de carbones voisins.
- Appeler alcool un composé où –OH est sur un noyau benzénique : c'est un phénol.
- Dire qu'un alcool tertiaire donne une cétone : il n'est pas oxydé de façon ménagée.
- Oublier le 2 devant C2H5OH et devant Na dans la réaction avec le sodium : une molécule de H2 se forme pour deux molécules d'alcool.
5Je m’exerce
1Exercice 1
Nomme les alcools suivants et donne leur classe.
a) CH3-CH2-CH2-OH
b) CH3-CH(OH)-CH3
c) CH3-C(CH3)(OH)-CH2-CH3
d) CH3-CH(CH3)-CH2-OH
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) Propan-1-ol, primaire.
b) Propan-2-ol, secondaire.
c) La chaîne principale compte 4 carbones ; le carbone fonctionnel est le carbone 2, lié à 3 carbones : 2-méthylbutan-2-ol, tertiaire.
d) 2-méthylpropan-1-ol, primaire.
2Exercice 2
Écris les équations : a) de la combustion complète du méthanol ; b) de l'hydratation du propène (produit majoritaire) ; c) de la déshydratation intramoléculaire du propan-1-ol.
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) 2 CH3OH + 3 O2 → 2 CO2 + 4 H2O (O : 2 + 6 = 8 = 4 + 4).
b) CH2=CH-CH3 + H2O → CH3-CH(OH)-CH3 (propan-2-ol, majoritaire).
c) CH3-CH2-CH2-OH → CH2=CH-CH3 + H2O (propène).
3Exercice 3
Une coopérative de femmes de Guinée forestière fait fermenter 1,8 kg de glucose (sucre de fruits).
a) Écris l'équation de la fermentation alcoolique.
b) Calcule la masse d'éthanol obtenue si la fermentation est complète.
c) Calcule le volume de cet éthanol (masse volumique : 0,79 g/mL).
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2 CO2.
b) n(glucose) = 1 800180 = 10 mol ; n(éthanol) = 20 mol ; m = 20 × 46 = 920 g.
c) V = 9200,79 ≈ 1 165 mL, soit environ 1,16 L.
4Exercice 4
(Type examen) Un alcool saturé A contient 21,62 % d'oxygène en masse.
a) Montre que sa formule brute est C4H10O.
b) L'oxydation ménagée de A par le dichromate de potassium acidifié donne un composé B qui n'est pas un aldéhyde et n'est pas oxydé davantage. Quelle est la classe de A ? Donne son nom et sa formule, puis ceux de B.
c) Un isomère C de A, à chaîne ramifiée, ne réagit pas avec le dichromate. Identifie C.
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) 1614n + 18 = 0,2162, donc 14n + 18 = 160,2162 ≈ 74 ; 14n = 56 ; n = 4 : C4H10O.
b) B n'est pas un aldéhyde et ne s'oxyde plus : c'est une cétone ; A est un alcool secondaire. Le seul alcool secondaire en C4H10O est le butan-2-ol CH3-CH(OH)-CH2-CH3. B est la butanone CH3-CO-CH2-CH3.
c) Un alcool non oxydable est tertiaire : C est le 2-méthylpropan-2-ol (CH3)3C-OH.
5Exercice 5
On fait réagir 4,6 g d'éthanol avec un excès de sodium.
a) Écris l'équation de la réaction.
b) Calcule le volume de dihydrogène dégagé (Vm = 24 L/mol).
c) Calcule la masse d'éthanolate de sodium formé.
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) 2 C2H5OH + 2 Na → 2 C2H5ONa + H2.
b) n(éthanol) = 4,646 = 0,10 mol ; n(H2) = 0,050 mol ; V = 0,050 × 24 = 1,2 L.
c) M(C2H5ONa) = 24 + 5 + 16 + 23 = 68 g/mol ; n = 0,10 mol ; m = 6,8 g.
Cherche d’abord seul, sur ton cahier, puis ouvre le corrigé pour comparer.
6Je vérifie
Choisis une réponse pour chaque question : la correction s’affiche aussitôt.
Crée ton compte élève gratuit pour cocher les leçons terminées, suivre ta progression et gagner des points au QCM.
