Karamö, le prof virtuelLeçon 5 sur 20
La saponification des esters
Je sais écrire l'équation de la saponification d'un ester et d'un triglycéride, la comparer à l'hydrolyse et faire les calculs de quantités de matière associés.
- 1 h
- 5 exercices corrigés
- 1 schéma
- QCM de 5 questions
À la fin de la leçon, tu sauras :
- Définir la saponification et donner ses caractéristiques
- Comparer saponification et hydrolyse d'un ester
- Reconnaître un triglycéride et écrire l'équation de sa saponification
- Calculer des masses de réactifs et de produits et un rendement
Avant de commencer : La leçon « Estérification et hydrolyse des esters », la nomenclature des esters, le tableau d'avancement.
1Je découvre
À Kankan, la tante de Kadiatou fabrique du savon dans la cour familiale. Elle fait chauffer longuement du beurre de karité avec une solution qu'elle prépare à partir de cendres de végétaux filtrées dans l'eau. Le mélange épaissit, puis elle le laisse durcir dans des moules.
Kadiatou, en Terminale SE, vient d'apprendre que l'hydrolyse d'un ester est lente et limitée. Or sa tante obtient un savon en quelques heures, et il ne reste presque plus de graisse. Son professeur lui explique que les cendres donnent une solution basique (riche en ions hydroxyde) et que les corps gras sont des esters.
La réaction d'un ester avec une base serait-elle différente de son hydrolyse par l'eau ?
Qu'est-ce que la saponification, et pourquoi est-elle totale alors que l'hydrolyse est limitée ?
2Je comprends
1. Définition
La saponification est la réaction d'un ester avec les ions hydroxyde HO^- (apportés par la soude Na^+ + HO^- ou la potasse K^+ + HO^-). Elle donne un ion carboxylate et un alcool :
R-COO-R' + HO^- → R-COO^- + R'-OH.
Le mot vient du latin sapo, « savon » : c'est la réaction qui fabrique les savons.
Exemple
Saponification de l'éthanoate d'éthyle par la soude.
CH₃–COO–CH₂–CH₃ + (Na⁺ + HO⁻) → (CH₃–COO⁻ + Na⁺) + CH₃–CH₂–OH
On obtient de l'éthanoate de sodium (ion éthanoate + ion sodium) et de l'éthanol.
Les ions Na⁺ sont spectateurs : on peut les omettre dans l'équation.
2. Caractéristiques
La saponification est :
- lente à froid : on chauffe donc à reflux (le chauffage à reflux accélère la réaction sans perte de matière, les vapeurs se condensant dans le réfrigérant et retombant dans le ballon) ;
- totale : le réactif limitant est entièrement consommé.
Pourquoi est-elle totale ? L'ion carboxylate R-COO^- formé ne réagit pas avec l'alcool : la réaction inverse n'existe pas. Rien ne vient « défaire » ce qui a été formé.
- Ester + eau
- Donne un acide carboxylique + un alcool
- Lente
- Limitée (équilibre avec l'estérification)
- Catalysée par H⁺
- Ester + ions hydroxyde HO⁻
- Donne un ion carboxylate + un alcool
- Lente à froid (on chauffe à reflux)
- Totale (pas de réaction inverse)
- Les ions HO⁻ sont consommés (ce sont des réactifs)
3. Les corps gras sont des triglycérides
Les huiles (huile de palme, huile d'arachide) et les graisses (beurre de karité, beurre, suif) sont principalement des triglycérides.
Un triglycéride est un triester formé à partir :
- du glycérol (propane-1,2,3-triol) : HO-CH2-CHOH-CH2-OH, qu'on écrit aussi C3H5(OH)3 ;
- de trois molécules d'acides gras, acides carboxyliques à longue chaîne (en général un nombre pair de carbones, souvent entre 12 et 20).
| Acide gras | Formule | Chaîne | Triglycéride correspondant |
|---|---|---|---|
| Acide palmitique | C15H31-COOH | saturée (16 C) | palmitine |
| Acide stéarique | C17H35-COOH | saturée (18 C) | stéarine |
| Acide oléique | C17H33-COOH | une double liaison C=C (18 C) | oléine |
Formule générale d'un triglycéride (les trois acides étant identiques) :
R-COO-CH2
R-COO-CH
R-COO-CH2
qu'on écrit en abrégé (R-COO)3C3H5.
Remarque : les triglycérides riches en chaînes saturées (comme la palmitine) sont plutôt solides à température ordinaire ; ceux riches en chaînes insaturées (comme l'oléine) sont plutôt liquides. C'est une tendance générale, les corps gras naturels étant des mélanges.
4. Saponification d'un triglycéride
Chaque molécule de triglycéride possède trois fonctions ester : elle réagit donc avec trois ions hydroxyde.
(R-COO)3C3H5 + 3 HO^- → 3 R-COO^- + C3H5(OH)3
Avec la soude, on obtient un savon « dur » (carboxylate de sodium) ; avec la potasse, un savon « mou » (carboxylate de potassium).
Exemple
Écrire la saponification de la palmitine par la soude et calculer la masse de savon obtenue à partir de 1,0 kg de palmitine.
Équation : (C₁₅H₃₁COO)₃C₃H₅ + 3 (Na⁺ + HO⁻) → 3 (C₁₅H₃₁COO⁻ + Na⁺) + C₃H₅(OH)₃
Masse molaire de la palmitine C₅₁H₉₈O₆ : 51 × 12 + 98 × 1 + 6 × 16 = 612 + 98 + 96 = 806 g/mol.
Masse molaire du palmitate de sodium C₁₆H₃₁O₂Na : 192 + 31 + 32 + 23 = 278 g/mol.
n(palmitine) = 1000 / 806 ≈ 1,24 mol.
n(savon) = 3 × 1,24 ≈ 3,72 mol, donc m(savon) = 3,72 × 278 ≈ 1035 g, soit environ 1,03 kg.
Masse de soude nécessaire : 3 × 1,24 × 40 ≈ 149 g. Masse de glycérol formé : 1,24 × 92 ≈ 114 g.
Méthode
Pour un calcul sur une saponification :
- J'écris l'équation équilibrée en comptant les fonctions ester (1 pour un ester simple, 3 pour un triglycéride).
- Je calcule les masses molaires avec soin (je compte les C, H, O, puis Na ou K).
- Je calcule la quantité de matière du réactif limitant.
- J'utilise les coefficients : pour un triglycéride, 1 mol donne 3 mol de savon et 1 mol de glycérol, et consomme 3 mol de HO⁻.
- Je calcule la masse cherchée ; s'il y a un rendement r, je multiplie la masse théorique par r.
5. Identifier un ester par saponification
La saponification permet aussi de retrouver la formule d'un ester : on le fait réagir avec un excès connu de soude, puis on dose la soude restante par un acide. La soude consommée donne la quantité d'ester, donc sa masse molaire.
Exemple
On saponifie 4,4 g d'un ester saturé E par 100 mL de soude à 1,0 mol/L. Après réaction, on dose la soude restante : il en reste 0,050 mol. Trouver la masse molaire de E.
Soude introduite : 1,0 × 0,100 = 0,100 mol. Soude consommée : 0,100 − 0,050 = 0,050 mol.
Un ester simple consomme un HO⁻ : n(E) = 0,050 mol.
M(E) = 4,4 / 0,050 = 88 g/mol. Un ester saturé a pour formule CₙH₂ₙO₂, M = 14n + 32 : 14n = 56, n = 4 : C₄H₈O₂.
3Je retiens
Je retiens
Saponification : ester + HO⁻ → ion carboxylate + alcool.
Elle est lente à froid (on chauffe à reflux) mais totale (pas de réaction inverse).
Hydrolyse (ester + eau) : limitée ; saponification (ester + base) : totale.
Triglycéride = triester du glycérol C₃H₅(OH)₃ et de trois acides gras.
(R–COO)₃C₃H₅ + 3 HO⁻ → 3 R–COO⁻ + C₃H₅(OH)₃.
Savon = carboxylate de sodium (dur) ou de potassium (mou) à longue chaîne.
Palmitine : M = 806 g/mol ; palmitate de sodium : M = 278 g/mol ; glycérol : M = 92 g/mol.
4Erreurs fréquentes
- Écrire un acide carboxylique R–COOH comme produit de la saponification : en milieu basique, on obtient l'ion carboxylate R–COO⁻.
- Oublier le coefficient 3 pour un triglycéride : 1 mol de triglycéride consomme 3 mol de soude et donne 3 mol de savon.
- Confondre catalyseur et réactif : dans la saponification, les ions HO⁻ sont consommés.
- Mal calculer la masse molaire d'un triglycéride : compter soigneusement les atomes (palmitine C₅₁H₉₈O₆).
5Je m’exerce
1Exercice 1
Écris l'équation de la saponification par la soude : a) du méthanoate de méthyle ; b) du propanoate d'éthyle. Nomme les produits.
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) H-COO-CH3 + HO^- → H-COO^- + CH3-OH : ion méthanoate (méthanoate de sodium avec Na^+) et méthanol.
b) CH3-CH2-COO-CH2-CH3 + HO^- → CH3-CH2-COO^- + CH3-CH2-OH : ion propanoate (propanoate de sodium) et éthanol.
2Exercice 2
Donne deux différences entre l'hydrolyse et la saponification d'un ester. Explique pourquoi la saponification est totale.
Voir le corrigéCacher le corrigé
L'hydrolyse se fait avec l'eau et donne un acide carboxylique ; la saponification se fait avec les ions HO^- et donne un ion carboxylate. L'hydrolyse est limitée ; la saponification est totale. La saponification est totale car l'ion carboxylate ne réagit pas avec l'alcool : il n'y a pas de réaction inverse.
3Exercice 3
Écris la formule semi-développée de la stéarine (triglycéride de l'acide stéarique), puis l'équation de sa saponification par la potasse. Calcule sa masse molaire.
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C17H35-COO-CH2 ; C17H35-COO-CH ; C17H35-COO-CH2, soit (C17H35COO)3C3H5.
(C17H35COO)3C3H5 + 3 (K^+ + HO^-) → 3 (C17H35COO^- + K^+) + C3H5(OH)3.
Formule brute : C57H110O6 ; M = 57 × 12 + 110 + 6 × 16 = 684 + 110 + 96 = 890 g/mol.
4Exercice 4
On saponifie 17,6 g d'éthanoate d'éthyle par un excès de soude. Calcule la masse d'éthanoate de sodium et la masse d'éthanol obtenues.
Voir le corrigéCacher le corrigé
CH3-COO-C2H5 + HO^- → CH3-COO^- + C2H5OH.
M(C4H8O2) = 88 g/mol ; n = 17,688 = 0,200 mol.
M(CH3COONa) = 24 + 3 + 32 + 23 = 82 g/mol ; m = 0,200 × 82 = 16,4 g.
M(C2H5OH) = 46 g/mol ; m = 0,200 × 46 = 9,2 g.
5Exercice 5
(Type BAC) Une coopérative de femmes de Haute-Guinée veut fabriquer du savon à partir d'un corps gras qu'on assimile à de l'oléine pure, (C17H33COO)3C3H5.
a) Calcule la masse molaire de l'oléine.
b) Écris l'équation de sa saponification par la soude. Nomme les produits.
c) On utilise 8,84 kg d'oléine. Calcule la masse de soude nécessaire.
d) Calcule la masse de savon obtenue si le rendement est de 90 %.
e) Quelle masse de glycérol obtient-on (même rendement) ?
Données : C = 12 ; H = 1 ; O = 16 ; Na = 23 (g/mol).
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) Oléine : C57H104O6 ; M = 684 + 104 + 96 = 884 g/mol.
b) (C17H33COO)3C3H5 + 3 (Na^+ + HO^-) → 3 (C17H33COO^- + Na^+) + C3H5(OH)3 : oléate de sodium (le savon) et glycérol.
c) n(oléine) = 8840884 = 10,0 mol. n(NaOH) = 3 × 10,0 = 30,0 mol ; m = 30,0 × 40 = 1200 g = 1,20 kg.
d) Oléate de sodium C18H33O2Na : M = 216 + 33 + 32 + 23 = 304 g/mol. Masse théorique : 30,0 × 304 = 9120 g. Avec 90 % : 0,90 × 9120 = 8208 g, soit environ 8,21 kg.
e) Glycérol : M = 92 g/mol ; masse théorique 10,0 × 92 = 920 g ; avec 90 % : 828 g.
Cherche d’abord seul, sur ton cahier, puis ouvre le corrigé pour comparer.
6Je vérifie
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