Karamö, le prof virtuelLeçon 6 sur 18
Les hydrocarbures : les différentes réactions
Je sais reconnaître le type d'une réaction (combustion, substitution, addition, élimination, polymérisation, craquage) et utiliser les tests et les calculs pour identifier un hydrocarbure.
- 1 h
- 5 exercices corrigés
- 2 schémas
- QCM de 5 questions
À la fin de la leçon, tu sauras :
- Définir et reconnaître chaque grand type de réaction des hydrocarbures
- Relier chaque famille d'hydrocarbures à ses réactions caractéristiques
- Identifier un hydrocarbure grâce à des tests (eau de brome, permanganate)
- Exploiter une réaction d'addition pour déterminer le nombre de liaisons multiples ou la composition d'un mélange
Avant de commencer : Les leçons sur les hydrocarbures, les alcanes, les alcènes et les alcynes.
1Je découvre
Avant le devoir surveillé, Fatoumata et Sékou révisent ensemble sous le manguier de la cour, à Mamou. Sur leur cahier, les équations s'accumulent : la chloration du méthane, l'hydrogénation de l'éthylène, la combustion du butane, la fabrication du PVC, la préparation de l'acétylène…
« Je mélange tout, soupire Sékou. Pourquoi l'éthylène fait une addition et le méthane une substitution ? Et comment savoir, devant un flacon sans étiquette, si c'est un alcane ou un alcène ? »
Fatoumata propose de ranger toutes ces réactions dans un grand tableau, de trouver ce qui les distingue et d'apprendre les tests qui permettent de les reconnaître.
Quels sont les grands types de réactions des hydrocarbures, et comment s'en servir pour identifier un composé ?
2Je comprends
1. Les six grands types de réactions
| Type | Ce qui se passe | Exemple |
|---|---|---|
| Combustion | l'hydrocarbure brûle dans O2 | CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O |
| Substitution | un atome est remplacé par un autre ; deux produits | CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl |
| Addition | des atomes se fixent sur une liaison multiple ; un seul produit | CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3 |
| Élimination | une petite molécule (H2, H2O, HCl) est enlevée ; une liaison multiple apparaît | CH3-CH3 → CH2=CH2 + H2 |
| Polymérisation | des milliers de monomères s'additionnent entre eux | n CH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n |
| Craquage | une grosse molécule est coupée en molécules plus petites | C10H22 → C8H18 + C2H4 |
Remarque : l'élimination est l'inverse de l'addition. La déshydrogénation de l'éthane (catalyseur, forte chaleur) et la déshydratation de l'éthanol sont deux éliminations qui donnent de l'éthylène.
Méthode
Pour reconnaître le type d'une réaction organique :
- Je regarde s'il y a du O2 et si les produits sont CO2 et H2O : combustion.
- Je compte les produits organiques et minéraux : un réactif + une petite molécule → UN seul produit = addition ; deux produits dont HCl, HBr ou H2O = substitution.
- Je regarde les liaisons : une liaison multiple qui disparaît = addition ; une liaison multiple qui apparaît avec départ de H2, H2O ou HX = élimination.
- Une grosse molécule qui donne plusieurs petites : craquage. Un « n » devant le réactif et un produit (…)n : polymérisation.
2. Quelles réactions pour quelle famille ?
La réactivité dépend du type de liaison entre carbones.
| Famille | Combustion | Substitution | Addition | Polymérisation |
|---|---|---|---|---|
| Alcanes | oui | oui (lumière) | non | non |
| Alcènes | oui | rare | oui, facile | oui |
| Alcynes | oui | H terminal (alcynes vrais) | oui, une ou deux fois | oui |
| Benzène | oui (flamme fumeuse) | oui, avec un catalyseur | difficile | non |
La raison : les liaisons simples C-C et C-H sont solides, il faut « arracher » un H pour réagir ; au contraire, la double et la triple liaison contiennent des liaisons fragiles qui s'ouvrent facilement.
- Un atome H est remplacé par un autre atome
- Deux produits : dérivé + HCl (ou HBr)
- Le nombre de liaisons multiples ne change pas
- Typique des alcanes et du benzène
- Des atomes se fixent sur la liaison multiple
- Un seul produit
- Une liaison multiple disparaît
- Typique des alcènes et des alcynes
3. Identifier un hydrocarbure par des tests
Test à l'eau de brome (solution orange de dibrome) :
- alcène ou alcyne : décoloration immédiate, même à l'obscurité (addition) ;
- alcane : pas de décoloration à l'obscurité ; à la lumière, décoloration lente avec dégagement de HBr, qui rougit le papier pH humide (substitution).
Test au permanganate de potassium (solution violette) : les alcènes et les alcynes la décolorent ; les alcanes et le benzène, non.
Test des alcynes vrais (en plus pour SM) : un alcyne dont la triple liaison est en bout de chaîne donne un précipité avec une solution ammoniacale de nitrate d'argent ; le but-2-yne, non.
- 1J'ajoute quelques gouttes d'eau de brome au composé, à l'obscurité.
- 2La couleur orange persiste : c'est un hydrocarbure saturé (alcane, cyclane) ou le benzène.
- 3La couleur disparaît aussitôt : le composé possède une liaison double ou triple.
- 4Pour distinguer alcène et alcyne, je mesure la quantité de Br2 ou de H2 fixée par mole : 1 mol pour un alcène, 2 mol pour un alcyne.
4. Les calculs d'addition
Une mole de liaison double fixe une mole de H2 ou de Br2 ; une triple liaison en fixe deux. En mesurant la quantité fixée, on trouve le nombre de liaisons multiples.
Exemple
0,10 mol d'un hydrocarbure X de formule C3Hy fixe, en présence de nickel, 4,8 L de dihydrogène (Vm = 24 L/mol) pour donner du propane. Identifier X.
n(H2) = 4,8/24 = 0,20 mol, soit 2 mol de H2 par mole de X.
X possède donc deux liaisons fragiles : une triple liaison (ou deux doubles).
Le produit est le propane C3H8 ; en retirant 2 × 2 = 4 atomes H : X = C3H4.
Avec une triple liaison : X est le propyne HC≡C–CH3.
Équation : HC≡C–CH3 + 2 H2 → CH3–CH2–CH3.
Analyse d'un mélange. L'eau de brome ne retient que l'hydrocarbure insaturé : l'augmentation de masse du flacon d'eau de brome est égale à la masse de l'hydrocarbure insaturé fixé.
Exemple
On fait passer 6,0 L d'un mélange de méthane et d'éthylène dans de l'eau de brome en excès. La masse du flacon augmente de 2,8 g. Calculer la composition du mélange en volume (Vm = 24 L/mol).
Seul l'éthylène est retenu : m(C2H4) = 2,8 g ; n = 2,8/28 = 0,10 mol ; V = 0,10 × 24 = 2,4 L.
V(CH4) = 6,0 − 2,4 = 3,6 L.
Pourcentages en volume : éthylène 2,4/6,0 = 40 % ; méthane 60 %.
5. Les passages d'une famille à l'autre
Les réactions permettent de passer d'une famille à l'autre ; c'est la base de l'industrie chimique.
- alcyne xrightarrow+H2 alcène xrightarrow+H2 alcane (additions) ;
- alcane xrightarrow-H2 alcène (élimination, déshydrogénation) ;
- alcool xrightarrow-H2O alcène (élimination, déshydratation) ; alcène xrightarrow+H2O alcool (addition, hydratation) ;
- alcène ou alcyne → polymère (polyéthylène, PVC) ;
- grosses molécules du pétrole → essence + éthylène + propène (craquage).
3Je retiens
Je retiens
Combustion : l'hydrocarbure brûle et donne CO2 + H2O.
Substitution : un atome H est remplacé ; deux produits (typique des alcanes, du benzène).
Addition : des atomes se fixent sur une liaison multiple ; un seul produit (typique des alcènes, alcynes).
Élimination : départ de H2, H2O ou HX et apparition d'une liaison multiple (inverse de l'addition).
Polymérisation : n monomères → un polymère ; craquage : une grosse molécule → plusieurs petites.
Eau de brome décolorée immédiatement = liaison multiple ; 1 mol de Br2 ou H2 par mol = alcène ; 2 mol = alcyne.
4Erreurs fréquentes
- Appeler « addition » la chloration du méthane : il se forme deux produits (CH3Cl et HCl), c'est une substitution.
- Conclure « alcane » parce que l'eau de brome se décolore à la lumière : l'alcane réagit lentement par substitution, l'alcène immédiatement même à l'obscurité.
- Oublier qu'une triple liaison fixe 2 mol de H2 : on se trompe alors sur la formule de l'hydrocarbure.
- Compter l'hydrocarbure saturé dans l'augmentation de masse de l'eau de brome : seul l'insaturé est retenu.
5Je m’exerce
1Exercice 1
Donne le type de chacune des réactions suivantes.
a) C2H6 + Cl2 → C2H5Cl + HCl
b) CH2=CH-CH3 + HBr → CH3-CHBr-CH3
c) CH3-CH2OH → CH2=CH2 + H2O
d) C12H26 → C8H18 + 2 C2H4
e) n CH2=CHCl → (-CH2-CHCl-)n
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a) Substitution (un H remplacé par Cl, deux produits).
b) Addition (un seul produit, la double liaison disparaît).
c) Élimination (déshydratation : départ d'eau, formation d'une double liaison).
d) Craquage (une grosse molécule coupée en plus petites). Vérification : C : 12 = 8 + 4 ; H : 26 = 18 + 8.
e) Polymérisation.
2Exercice 2
Trois flacons sans étiquette contiennent de l'hexane, de l'hex-1-ène et de l'hex-1-yne (tous liquides). Propose une suite de tests et de mesures pour les identifier.
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- J'ajoute de l'eau de brome à l'obscurité dans chaque flacon : l'hexane ne la décolore pas ; l'hex-1-ène et l'hex-1-yne la décolorent immédiatement. L'hexane est identifié.
- Pour les deux autres, je mesure la quantité de dibrome (ou de dihydrogène) fixée par une quantité connue de composé : l'hex-1-ène fixe 1 mol par mole, l'hex-1-yne 2 mol par mole.
(En plus pour SM : l'hex-1-yne, alcyne vrai, donne aussi un précipité avec le nitrate d'argent ammoniacal.)
3Exercice 3
Complète et nomme les produits organiques.
a) CH4 + Cl2 xrightarrowlumière …
b) CH2=CH2 + HCl → …
c) HC ≡ C-CH3 + 2 Br2 → …
d) C3H8 + O2 → … (combustion complète, équilibrée)
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a) CH3Cl + HCl : chlorométhane et chlorure d'hydrogène.
b) CH3-CH2Cl : chloroéthane.
c) CHBr2-CBr2-CH3 : 1,1,2,2-tétrabromopropane.
d) C3H8 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O.
4Exercice 4
(Type examen) On fait passer 10 L d'un mélange d'éthane et d'éthylène dans de l'eau de brome en excès. La masse du flacon augmente de 5,6 g (Vm = 24 L/mol).
a) Quel gaz est retenu ? Écris l'équation.
b) Calcule le volume de chaque gaz dans le mélange.
c) Donne la composition du mélange en pourcentage volumique.
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a) Seul l'éthylène est retenu : CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br.
b) m(C2H4) = 5,6 g ; n = 5,628 = 0,20 mol ; V(C2H4) = 0,20 × 24 = 4,8 L. V(C2H6) = 10 - 4,8 = 5,2 L.
c) Éthylène : 4,810 × 100 = 48 \% ; éthane : 52 \%.
5Exercice 5
Un hydrocarbure gazeux A a pour masse molaire 40 g/mol. Une mole de A fixe deux moles de dihydrogène.
a) Détermine la formule brute de A, puis sa formule semi-développée (A a une triple liaison).
b) Écris la réaction de A avec une mole de dihydrogène (palladium) et nomme le produit B.
c) Écris la polymérisation de B et nomme le polymère.
Voir le corrigéCacher le corrigé
a) Deux moles de H2 par mole : A est un alcyne, 14n - 2 = 40, n = 3 : C3H4, le propyne HC ≡ C-CH3.
b) HC ≡ C-CH3 + H2 xrightarrowPd CH2=CH-CH3 : B est le propène.
c) n CH2=CH-CH3 → (-CH2-CH(CH3)-)n : le polypropylène.
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6Je vérifie
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