Karamö, le prof virtuelLeçon 7 sur 18
Les composés aromatiques
Je sais reconnaître un composé aromatique, dessiner le noyau benzénique et nommer le benzène, ses homologues et ses principaux dérivés.
- 1 h
- 5 exercices corrigés
- 1 schéma
- QCM de 5 questions
À la fin de la leçon, tu sauras :
- Définir un composé aromatique et décrire le noyau benzénique
- Connaître la formule générale C_nH_{2n−6} des homologues du benzène
- Nommer les dérivés monosubstitués et disubstitués (positions 1,2 ; 1,3 ; 1,4)
- Citer des composés aromatiques courants, leurs usages et leurs dangers
Avant de commencer : Les leçons sur les hydrocarbures, les alcanes, les alcènes et les alcynes (formules générales, nomenclature, isomérie).
1Je découvre
Dans une boutique de Kindia, Mariama sent l'odeur d'un bâton de naphtaline placé dans une armoire pour éloigner les insectes. Plus loin, un peintre dilue sa peinture avec un solvant à l'odeur forte. Au dispensaire, l'infirmière lui donne des comprimés de paracétamol.
Son professeur de chimie lui apprend que ces trois produits, si différents, ont un point commun : leurs molécules contiennent un cycle de six atomes de carbone très particulier, le noyau benzénique. Au XIXe siècle, on a d'abord trouvé ces composés dans des substances odorantes (baumes, résines, amandes), d'où leur nom de composés aromatiques.
Aujourd'hui, le mot n'a plus rien à voir avec l'odeur : beaucoup de composés aromatiques ne sentent presque rien.
Qu'est-ce qu'un composé aromatique, comment reconnaître et nommer le noyau benzénique et ses dérivés ?
2Je comprends
1. Le noyau benzénique
Le composé aromatique le plus simple est le benzène, de formule brute C6H6. Ses six atomes de carbone forment un hexagone régulier et plan ; chaque carbone porte un atome d'hydrogène.
En 1865, le chimiste allemand August Kekulé a proposé de le représenter avec trois doubles liaisons alternées avec trois liaisons simples. Mais les mesures ont montré que les six liaisons carbone-carbone ont toutes la même longueur, intermédiaire entre une liaison simple et une double. En réalité, six électrons ne sont pas fixés entre deux atomes précis : ils sont répartis sur tout le cycle (on dit délocalisés). C'est pourquoi on dessine souvent l'hexagone avec un cercle à l'intérieur.
Un composé aromatique est un composé qui contient au moins un noyau benzénique (ou un cycle de même type).
Ce noyau est très stable : contrairement aux alcènes, le benzène ne décolore pas l'eau de brome à froid. Il fait surtout des substitutions (leçon suivante).
2. Le groupe phényle et les dérivés monosubstitués
Si on remplace un H du benzène par un autre atome ou groupe, on obtient un dérivé monosubstitué C6H5-X. Le groupe C6H5- s'appelle groupe phényle.
| Formule | Nom systématique | Nom courant et usage |
|---|---|---|
| C6H5-CH3 | méthylbenzène | toluène (solvant) |
| C6H5-CH2-CH3 | éthylbenzène | fabrication du styrène |
| C6H5-CH=CH2 | vinylbenzène | styrène (monomère du polystyrène) |
| C6H5-Cl | chlorobenzène | solvant, synthèses |
| C6H5-NO2 | nitrobenzène | fabrication de l'aniline |
| C6H5-OH | phénol | désinfectant, plastiques |
| C6H5-NH2 | aniline (phénylamine) | colorants |
| C6H5-COOH | acide benzoïque | conservateur alimentaire |
Tous les H du benzène sont équivalents : il n'existe qu'un seul dérivé monosubstitué pour chaque substituant.
3. Les dérivés disubstitués : trois positions
Avec deux substituants, on numérote les carbones du cycle de 1 à 6. Trois positions relatives sont possibles.
| Positions | Préfixe ancien | Exemple : C6H4(CH3)2 |
|---|---|---|
| 1 et 2 (voisins) | ortho (o-) | 1,2-diméthylbenzène (o-xylène) |
| 1 et 3 | méta (m-) | 1,3-diméthylbenzène (m-xylène) |
| 1 et 4 (opposés) | para (p-) | 1,4-diméthylbenzène (p-xylène) |
Ainsi, C6H4Cl2 possède trois isomères aromatiques : 1,2-, 1,3- et 1,4-dichlorobenzène.
4. Les homologues du benzène
Le benzène et ses dérivés dont les substituants sont des groupes alkyles forment une série homologue de formule générale :
CnH2n-6 avec n ≥ 6 ; M = 14n - 6 g/mol.
| n | Formule | Composés |
|---|---|---|
| 6 | C6H6 | benzène |
| 7 | C7H8 | toluène |
| 8 | C8H10 | éthylbenzène et les trois xylènes (4 isomères) |
Exemple
Un hydrocarbure aromatique A contient 91,3 % de carbone ; sa masse molaire vaut 92 g/mol. Trouver A.
x = 92 × 91,3/1200 ≈ 7,0 ; %H = 100 − 91,3 = 8,7 ; y = 92 × 8,7/100 ≈ 8,0.
A = C7H8. Vérification avec C_nH_{2n−6} : 14 × 7 − 6 = 92. C'est le toluène C6H5–CH3.
Exemple
Écrire les isomères aromatiques de C8H10.
Soit un seul substituant à 2 carbones : C6H5–CH2–CH3, l'éthylbenzène.
Soit deux groupes méthyle : 1,2-, 1,3- et 1,4-diméthylbenzène.
Soit 4 isomères au total.
Méthode
Pour savoir si un composé est aromatique et le nommer :
- Je cherche un cycle de six carbones plan avec trois « doubles liaisons » alternées (ou un cercle) : sans ce noyau, le composé n'est pas aromatique (le cyclohexane ne l'est pas).
- Je repère les substituants fixés sur le noyau et je les nomme (méthyl, éthyl, chloro, nitro…).
- S'il y a un seul substituant, j'écris son nom suivi de « benzène » (chlorobenzène) ou j'utilise le nom usuel (toluène, phénol).
- S'il y en a deux, je numérote le cycle pour leur donner les plus petits numéros (1,2 ; 1,3 ou 1,4) et je les cite par ordre alphabétique.
Un indice expérimental. Les composés aromatiques sont très riches en carbone : le benzène en contient 7278 × 100 ≈ 92,3 \% en masse, contre 7286 × 100 ≈ 83,7 \% pour l'hexane. Dans l'air, ils brûlent donc avec une flamme jaune, très fumeuse, qui dépose beaucoup de suie : c'est un premier indice qui les distingue des alcanes.
5. Les composés à plusieurs cycles
Certains composés aromatiques possèdent plusieurs noyaux accolés. Le naphtalène C10H8 est formé de deux noyaux benzéniques qui partagent un côté. C'est un solide blanc qui passe directement à l'état gazeux (il se sublime) : les boules ou bâtons de « naphtaline » rapetissent peu à peu dans les armoires.
6. Origine, usages et dangers
Origine : on obtenait autrefois les composés aromatiques du goudron de houille ; aujourd'hui, ils viennent surtout du pétrole, par une transformation appelée reformage catalytique (leçon sur la pétrochimie).
Usages : solvants, matières plastiques (polystyrène des emballages et des gobelets), colorants, parfums, explosifs (le TNT est le trinitrotoluène), insecticides, et de très nombreux médicaments (le paracétamol et l'aspirine contiennent un noyau benzénique).
Dangers : le benzène est toxique et cancérogène ; ses vapeurs ne doivent jamais être respirées. Au laboratoire, on le remplace autant que possible par le toluène, moins dangereux. Les solvants aromatiques des peintures doivent être utilisés dans une pièce aérée, loin des flammes.
3Je retiens
Je retiens
Un composé aromatique contient au moins un noyau benzénique : hexagone plan de 6 carbones, 6 électrons délocalisés (dessiné avec un cercle).
Les six liaisons C–C du benzène sont identiques ; le noyau est très stable.
Groupe phényle : C6H5–. Dérivé monosubstitué : C6H5–X (un seul isomère).
Disubstitué : positions 1,2 (ortho), 1,3 (méta), 1,4 (para) → 3 isomères.
Homologues du benzène : C_nH_{2n−6} (n ≥ 6) : benzène C6H6, toluène C7H8, C8H10 (4 isomères).
Le benzène est toxique et cancérogène.
4Erreurs fréquentes
- Croire que « aromatique » veut dire « qui sent bon » : le mot désigne aujourd'hui la présence d'un noyau benzénique.
- Traiter le benzène comme un alcène avec trois doubles liaisons : il ne décolore pas l'eau de brome à froid.
- Confondre cyclohexane C6H12 (saturé, non aromatique) et benzène C6H6 (aromatique).
- Compter 6 isomères pour un dérivé disubstitué : les positions 1,5 et 1,6 sont les mêmes que 1,3 et 1,2 ; il n'y en a que 3.
5Je m’exerce
1Exercice 1
Parmi les composés suivants, lesquels sont aromatiques ? Justifie.
cyclohexane C6H12 ; benzène ; toluène ; hex-1-ène ; naphtalène ; styrène.
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Aromatiques : benzène, toluène, naphtalène, styrène (ils contiennent au moins un noyau benzénique ; le styrène a en plus une double liaison sur sa chaîne latérale).
Non aromatiques : cyclohexane (cycle saturé, sans électrons délocalisés) et hex-1-ène (chaîne ouverte).
2Exercice 2
Nomme les composés suivants.
a) C6H5-CH3 ; b) C6H5-CH2-CH3 ; c) C6H5-Cl ; d) le diméthylbenzène dont les groupes méthyle sont sur les carbones 1 et 3.
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a) Méthylbenzène (toluène). b) Éthylbenzène. c) Chlorobenzène. d) 1,3-diméthylbenzène (méta-xylène).
3Exercice 3
Écris les noms des trois isomères du dichlorobenzène C6H4Cl2 et indique leur ancien préfixe.
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1,2-dichlorobenzène (ortho) ; 1,3-dichlorobenzène (méta) ; 1,4-dichlorobenzène (para).
4Exercice 4
La combustion complète de 0,53 g d'un hydrocarbure aromatique B produit 1,76 g de CO2 et 0,45 g d'eau. Sa masse molaire vaut 106 g/mol.
a) Calcule les masses de carbone et d'hydrogène.
b) Détermine la formule brute de B et vérifie qu'elle suit la formule CnH2n-6.
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a) mC = 1244 × 1,76 = 0,48 g ; mH = 218 × 0,45 = 0,05 g. 0,48 + 0,05 = 0,53 g : c'est bien un hydrocarbure.
b) nC = 0,4812 = 0,040 mol ; nH = 0,051 = 0,050 mol ; rapport nHnC = 54 : formule de la forme (C4H5)k avec 53k = 106, k = 2. B = C8H10.
Vérification : 2n - 6 = 16 - 6 = 10. Oui.
5Exercice 5
(Type examen) Le composé B de l'exercice 4 est un diméthylbenzène. Quand on remplace un seul atome d'hydrogène du cycle de B par un atome de chlore, on n'obtient qu'un seul produit.
a) Écris les trois diméthylbenzènes possibles.
b) Pour chacun, compte le nombre de dérivés monochlorés sur le cycle.
c) Identifie B.
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a) 1,2-diméthylbenzène ; 1,3-diméthylbenzène ; 1,4-diméthylbenzène.
b) 1,2-diméthylbenzène : les H libres sont en 3, 4, 5, 6 ; 3 et 6 sont équivalents, 4 et 5 aussi : 2 dérivés.
1,3-diméthylbenzène : H en 2, 4, 5, 6 ; 4 et 6 sont équivalents : positions 2, 4, 5, soit 3 dérivés.
1,4-diméthylbenzène : les quatre H libres (2, 3, 5, 6) sont tous équivalents : 1 seul dérivé.
c) B est le 1,4-diméthylbenzène (para-xylène).
Cherche d’abord seul, sur ton cahier, puis ouvre le corrigé pour comparer.
6Je vérifie
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